Um dos que

Quando o sujeito for iniciado pela expressão um dos que, analisa-se o seguinte:

É certo que o elemento é o único a praticar ou sofrer a ação ou a ter a qualidade:

O verbo ficará no singular.

– O Corinthians é um dos times paulistas que mais vezes foi campeão estadual.

O verbo ser está no verbo no singular, pois é certo que, dos times de São Paulo, o Corinthians foi mais vezes campeão.

É certo que o elemento não é o único a praticar a ação:

O verbo ficará no plural.

– Casagrande é um dos ex-jogadores de futebol que trabalham como comentarista esportivo.

O verbo trabalhar está no plural, pois é certo que, além de Casagrande, há outros ex-jogadores de futebol que trabalham como comentarista esportivo – Falcão, Júnior, Tostão, Rivelino, Neto, etc.

Não se sabe se o elemento é o único a praticar a ação:

O verbo tanto poderá ficar no singular, quanto no plural.

– São Paulo é uma das cidades que mais sofre com a poluição.
– São Paulo é uma das cidades que mais sofrem com a poluição.

O verbo sofrer tanto pode ficar no singular quanto no plural, pois não há como medir se São Paulo é a que mais sofre, ou se, além dela, há outras que sofrem tanto. Outra explicação também é a questão de se querer dar ênfase ao elemento: se se quiser enfatizar o problema em São Paulo, coloca-se o verbo no singular.